2005年12月に足利市の人口を抜き、栃木県第2の人口を有する都市となった。しかし、現在でも足利が第2位であると考えている人間が多い

栃木県の一人勝ち都市。他市町村の減少を一人で帳消しにしている。新幹線と新4号バイパスのお陰

結城つむぎの生産地であり、昔は結城という地名の範囲が現在の小山市の一部にも及んでいた。しかし、市役所はその事実をあまり公にしたがらない

南関東人にとって小山といえば桜金造の「小山ゆうえんち」のCMだったが、今や跡形もなくなった

私立高校がひとつもない。そのため市民の私立高校生は足利市か宇都宮市近くて栃木市まで電車で通うことになる

デジタル放送のワンセグ難視聴地域。これは、前橋や宇都宮,水戸,さいたまなどの各再送信設備全てからほぼ等距離離れているため。ちなみに市内の家庭の大部分では、アンテナを県内の宇都宮の八幡山タワーではなく、東京タワーに向けている。（地上波のデジタル化によって、この傾向が更に顕著に…）

治安の悪さは北関東トップクラス。殺人事件のニュースとかで全国区になることも多くなった

県南で１，２を争う酒どころ。そのうちの１軒、「若盛」では、本業のおいしい日本酒はもちろん、石けん素地と米ぬかだけしか使っていない石けんまで売り出している

昔、（現在の小山市内を拠点とした）領主の城が「七夕（たなばた）の日に落城した」経緯があるので、それ以来七夕を祝わない習慣が（わずかながら）残存してるらしい

ゆるキャラが無駄に多すぎる。ピンキー、ニューピンキー、セグピー、政光くん、寒川尼ちゃん、おやまくま、レディーおやまくま、おやまむし、おやまこあら、かぴょまる、Ｐちゃん

県内有数の工業都市で、富士通、UACJ、コマツ、レゾナックなど名だたる大企業の工場も存在。小山高専や関東能開大が置かれているのもその影響か