アーネストリーのデビューは07年7月の阪神芝1800m戦。後のオークス馬・トールポピーを2着に、そして皐月賞馬・キャプテントゥーレを8着に退けてデビュー勝ちを飾った。しかし、その後2度にわたる休養を強いられ、2勝目は翌年9月。その後は順調に勝利を重ね、4歳を迎えた09年春にはオープン入りを果たしたが、日経賞で1.1秒差の4着など重賞で勝ち負けを演じるには至らなかった。本格化を迎えるのは、いったん降級して秋に1600万条件を快勝した後になる。アルゼンチン共和国杯で道中2番手追走からそのまま2着に入り、初めて重賞で連対を果たしたのだった